Page 274 - Thử Sức Trước Kỳ Thi
P. 274
CH3NH3CI + NaOH - CH3NH2 + NaCl + H2O
CeHsNHgCl + NaOH C6H5NH2 + NaCl + H2O.
2. Tác dụng với axit nitrơ (Phân biệt amin các bậc)
• Amin bậc I sẽ có hiện tượng sủi bọt khí :
R-NH2 + HO-NO---- > ROH + Nat + H2O
CH2(NH2)2 + 2HNO2---- > HCHO + 2N2 + 3H2O
/O H
CH, HCHO + H2O)
OH
2\ ,
Anilin và các amin thơm bậc I tác dụng với HNO2 ở nhiệt độ thấp (0 - 5°C)
cho muối điazoni.
0 -5 “C
C6H5NH2 + HONO2 + HCl > CgHgNaCr + 2H2O
phenylđiazoni clorua
Muối điazoni có vai trò quan trọng trong tổng hợp hữu cơ dặc biệt là tổng
hợp phẩm nhuộm azô.
• Amin bậc II sẽ tạo hợp chất nitrozamin (màu vàng)
R \ -------------1 R \
„ ,N ÌH + H0 - N = 0 -----> N -N =0 + H2O
hợp chất nitrozamin (màu vàng)
Các nitrozamin dễ bị thủy phân trong môi trường axit tạo amin ban đầu, do đó
có thể dùng phản ứng này để tách amin bậc II ra khỏi hỗn hợp.
Ví dụ : Etyl metylamin tạo hợp chất màu vỀmg không tan trong nước.
C2H5NHCH3 + H ONO-----> CaHsNICHglNOị + H2O
(màu vàng)
• Amin bậc III không phản ứng với HNO2.
c) Phản ứng ankyl hoá
Khi cho amin bậc I hoặc bậc II tác dụng với ankyl halogenua, nguyên tử H
của nhóm amin có thể bị thay thế bởi gốc ankyl.
C2H5NH2 + C H 3I-----> C2H5NHCH3 + HI.
d) Phản ứng thế ở nhân thơm
Tương tự như phenol, anilin tác dụng với nước brom tạo thành kết tủa trắng
2,4,6-tribrom anilin.
r:NH,
Các nhóm NH2, NHCH3, ... là những nhóm hoạt hoá nhân thơm và định hướng
cho phản ứng thế vào vị trí ortho và para, tương tự như phenol.
275