Page 274 - Thử Sức Trước Kỳ Thi
P. 274

CH3NH3CI + NaOH -       CH3NH2 + NaCl + H2O
                  CeHsNHgCl + NaOH         C6H5NH2 + NaCl + H2O.
       2.  Tác dụng với axit nitrơ (Phân biệt amin các bậc)
       •  Amin bậc I  sẽ có hiện tượng sủi bọt khí :
                  R-NH2 + HO-NO---- > ROH + Nat + H2O
                  CH2(NH2)2 + 2HNO2---- > HCHO +  2N2 + 3H2O
                      /O H
                   CH,           HCHO + H2O)
                        OH
                      2\ ,
          Anilin  và  các  amin  thơm  bậc  I  tác  dụng với  HNO2  ở nhiệt độ  thấp  (0  -  5°C)
          cho muối điazoni.

                                             0 -5 “C
                  C6H5NH2 + HONO2 + HCl           >  CgHgNaCr + 2H2O
                                         phenylđiazoni clorua
          Muối  điazoni  có  vai  trò  quan  trọng  trong  tổng  hợp  hữu  cơ  dặc  biệt  là  tổng
          hợp phẩm nhuộm azô.
        •  Amin bậc II  sẽ tạo hợp chất nitrozamin (màu vàng)
                   R \  -------------1     R \
                   „   ,N ÌH   +  H0 - N = 0 ----->  N -N =0  +  H2O
                                hợp chất nitrozamin (màu vàng)
          Các nitrozamin dễ bị thủy phân trong môi trường axit tạo amin ban đầu, do đó
          có thể dùng phản ứng này để tách amin bậc II ra khỏi hỗn hợp.
          Ví dụ  : Etyl metylamin tạo hợp chất màu vỀmg không tan trong nước.
                  C2H5NHCH3  +  H ONO----->  CaHsNICHglNOị  +  H2O
                                         (màu vàng)
        •  Amin bậc III không phản ứng với HNO2.

      c)  Phản ứng ankyl hoá
          Khi  cho  amin  bậc  I  hoặc  bậc  II  tác  dụng với  ankyl  halogenua,  nguyên  tử H
          của nhóm amin có thể bị thay thế bởi gốc ankyl.
                  C2H5NH2  +  C H 3I----->  C2H5NHCH3  +  HI.

      d)  Phản ứng thế ở nhân thơm
          Tương tự như phenol,  anilin tác dụng với nước brom tạo thành kết tủa trắng
          2,4,6-tribrom anilin.
                                         r:NH,




          Các nhóm NH2,  NHCH3,  ... là những nhóm hoạt hoá nhân thơm và định hướng
          cho phản ứng thế vào vị trí ortho và para, tương tự như phenol.


                                                                               275
   269   270   271   272   273   274   275   276   277   278   279