Page 273 - Thử Sức Trước Kỳ Thi
P. 273
3. Tính chất hoá học
a) Tính bazơ
Cặp electron p tự do trên nguyên tử N của amin tưcíng đối linh động, có thí
tạo liên kết cho nhận với proton nên thể hiện tính bazơ.
R
\
...N— H
K
R
amin ion amoni (của amin tưcfng ứng)
Các aniin đơn giản (metylaniin và các đồng đẳng của nó) có khả năng làn
xanh giấy quỳ tím ẩm hay làm hồng dung dịch phenolphtalein do tan tronf
nước cho môi trường bazơ (OH“).
R-NH 2 + HOH ^ R-NHg + OH“
Lực bazơ của amin được đánh giá bằng hằng số bazơ Kb hoặc pKb
[RNH^][OH-]
Kb = và pKb = -IgKb
[RNHg]
Tính bazơ càng mạnh thì Kb càng lớn và pKb càng nhỏ.
* Anilin không tác dụng với nước, không làm xanh quỳ tím.
* So sánh tính bazơ của các amin.
* Tính bazơ của amin tùy thuộc vào sự linh động của đôi electron tự do trên
nguyên tử nitơ :
+ Nhóm đẩy electron (nhóm ankyl : CH3-, C2H5-, C3H7-, ...) làm tăng mật đí
electron tự do của nguyên tử nitơ nên tính bazơ tăng.
+ Nhóm hút electron (CeHs-, CH2=CH-, ...) nhóm này làm giảm mật đg
electron tự do của nguyên tử nitơ nên tính bazơ giảm.
Lực bazơ : (CHglaNH >CHgNH2 >H -NH 2 >C6H5NH2 >(C6H5)2NH
* Khi có sự liên hợp p-7i (nhóm chức amin gắn vào cacbon mang nối 7i) thì cặp
electron tự do (electron p) trên nguyên tử nitơ cũng kém linh động nên tính
bazơ giảm.
* Thường không so sánh được tính bazơ của amin bậc III vì còn phụ thuộc vàc
nhiều yếu tố khác nhau trong đó có ảnh hưởng của hiệu ứng không gian của
các gốc R.
b) Tác dụng với axit
1. Tác dụng với axit HCl
CH3NH2 + H C l-----> CH3NH3CI
CeHgNHa + H C l---- > CeHsNHgCl
Các muôi amoni dễ dằmg tác dụng với kiềm tái tạo lại amin ban đầu.
274