Page 129 - Thử Sức Trước Kỳ Thi

3. Tính chất hoá học
a) Phản ứng của nguyên tử H ở nhóm OH
Tác dụng với kim loại kiềm
2 C6H5OH + 2N a---- > 2C6H5ƠNa + Hgt
natri phenolat
Tác dụng với dung dịch kiềm
CeHgOH + NaOH---- > CgHsONa + H2O
Phenol là axit mạnh hơn ancol (phản ứng được với NaOH), tuy nhiên nó vẫn
chỉ là một axit yếu (Ka = 1,3.10“^°) nhỏ hơn Ki nhưng lớn hơn K2 của axit
cacbonic (Ki = 4,5.10^^, K2 = 4,7.10“^^) nên H2CO3 có thể đẩy phenol ra khỏi
natriphenolat tạo muối NaHCOs (không tạo muối N3 2C0 3 ).

CeHgONa + CO2 + H2O ---- ). CgHsOHị + NaHCOg
(vẩn đục)
Dung dịch phenol không làm quỳ tím đổi màu.
b) Phản ứng của nhăn bem en
Phenol tham gia phản ứng thế dễ hơn benzen và các hiđrocacbon thơm khác.
Do mật độ electron trên nhân benzen của phenol tăng lên, đặc biệt tại các vỊ
trí -0 , -p nên các vỊ trí đó được định hướng cho sản phẩm thế chính.

Tác dụng ngay với dung dịch Br2 ở nhiệt độ thường
ễ l + 3 Br2 ---- > OH + 3HBr

Br
Tác dụng với HNO3 đặc
CeHgOH + 3HNO3----> C6H2(0H)(N02)s + 3H2O

2,4,6-trinitro phenol (axit picric)
Phản ứng trùng ngưng với fomanđehit -> poli phenolfomanđehit.
c)
Ảnh hưởng qua lọi giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol
Cặp electron chưa tham gia liên kết của nguyên tử oxi do ở cách
các electron 71 của vòng benzen chỉ một liên kết ơ nên tham gia
liên hợp với các electren 71 của vòng benzen làm cho mật độ
electron dịch chuyển vào vòng benzen (mũi tên cong ở hình bên). L \_ .^
Điều đó dẫn tới hệ quả sau :
Liên kết 0-H trở nên phân cực hơn, làm cho nguyên tử H linh động hơn.
Mật độ electron ở vòng benzen tăng lên, nhất là ở các vị trí octho và para,
làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn.
Liên kết C -0 trở nên bền vững hơn so với ở ancol, vì thế nhóm OH phenol
không bị thế bởi gốc axit như nhóm OH của ancol.

130