Page 158 - Thử Sức Trước Kỳ Thi

• Nhiệt phân axit axetic
CH3COOH----> CH3-CO-CH3 + H2O
II. AXIT CACBOXYLIC
Axit cacboxylic là hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm cacboxyl (-COOH)
liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
Công thức phân tử dạng tổng quát của axit cacboxylic :
R(COOH)x hay C„H2„ư-2k-x(COOH)* (n > k > 0, X > 1).
1. Cấu trúc phân tử
Do hiệu ứng liên hợp n - 71 giữa cặp electron n tự do trên nguyên tử o của
nhóm -OH với electron 7t của nối dôi c= 0 nên liên kết O ^H đã phân cực lại
càng phân cực hơn, dễ phân li để tạo ra proton nên thể hiện tính axit rõ rệt.
2. Tính châ't hoá học
a) Tính axit
Trong dung dịch nước, axit cacboxylic phân li ra ion H*. Tính axit phụ thuộc
vào sự phân cực liên kết 0-H và do đó phụ thuộc vào gô"c R.
• Nếu R chứa nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử đẩy electron sẽ làm giảm điện
tích dương (8+) trên nguyên tử c của nhóm COOH nên sự phân cực của liên
kết 0-H giảm và tính axit giảm.
Ví dụ : HCOOH > CH3COOH > CH3CH2CH2COOH > CHaíCHglaCOOH
• Nếu gô'c R chứa nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử hút electron sẽ làm tăng
điện tích dương (5+) trên nguyên tử c của nhóm -COOH và do đó liên kết
-0 -H càng phân cực và tính axit tăng.
Ví dụ : CCI3-COOH > CI2CH-COOH > CICH2-COOH
CH2F-C0 0 H > CICH2-COOH > BrCH2-COOH > ICH2-COOH > CHs-CCXIH

• Các axit không no thường có tính axit manh hơn axit no tương ứng vì c 2
sp
và Csp có độ âm điện lớn hơn c 3.

Ví dụ : CH3C=C-C0 0 H > CHa^CH-COOH > trans-CH 3-C=C-COOH
> CH3CH2CH2COOH
• Các axit thơm có tính axit mạnh hơn axit no
P-NO2C6H4COOH > CeHgCOOH > P-CH3C6H4COOH > xiclo-CeHiiCOOH
• Các phản ứng thể hiện tính axit : Dung dịch axit làm đổi màu quỳ tím thành
đỏ, phản ứng với bazơ, oxit bazơ, kim loại hoạt động mạnh hơn H, phản ứng
với muối của axit yếu hơn.
• Axit hữu cơ cũng có thể đóng vai trò tác nhân cộng trong phản ứng kết hợp
với hiđrocacbon chưa no.
CH3COOH + CH^CH---- > CH3C00CH=CH2
vinyl axetat

159