Page 106 - Thử Sức Trước Kỳ Thi

&uitítig^4. HIĐROCACBON THƠM
NGUỒN HIĐROCACBON TH IÊN N H IÊN

A. HỆ THỐNG HOÁ KIẾN THỨC
I. HIĐROCACBON THƠM (BENZEN, ANKYLBENZEN)

1. Hiđrocacbon thơm là gì ?
Hiđrocacbon trong phân tử có chứa nhân benzen.
Công thức tổng quát CnH2n-6 (n > 6)
Chất tiêu biểu ; CeHe (benzen); CeHsCHs (toluen); C6H5CH=CH2 (stiren)
Các đồng đẳng của benzen thường được gọi tên như dẫn xuất của benzen, tức là
tên của gốc ankyl + benzen.
2. Tính chất hoá học
a) Phản ứng th ế
. Với Br2 : CnH2„_6 + Bra C„H2„_7Br + HBr
Lưu ý : Benzen phản ứng thế với brom khan (brom nguyên chất).

Quy luật thế ở vòng bemen :
- Nếu trong vòng benzen đã có sẵn một nhóm thế loại I (các nhóm ankyl, -OH,
-N H 2, -OCH 3, -F , -Cl, -Br, -I, ...) thì nhóm này sẽ định hướng cho nhóm
thế mới vào vị trí ortho và para. Ví dụ :
+ Phản ứng thế ở nhân : bột Fe làm xúc tác
CH3
+ HBr

o-bromtoluen (41%)

CH3
^ [0] +H B r
Br

p-bromtoluen (59%)
Phản ứng thế ở nhánh : ánh sáng làm xúc tác
ễ Ĩ3 + Br2(khan) ^ CHaBr +H B r

Nếu trong nhân benzen đã có sẵn một nhóm thế loại II (-NO2, -COOH, -CN,
-COOR, ...) thì nhóm này sẽ định hướng cho nhóm thế mới vào vị trí meta
trong nhân benzen.

Lưu ý : Nhóm C6H5CH2 gọi là nhóm benzyl, nhóm CeHs gọi là nhóm phenyl.

107